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三氯化鋁催化合成異魚藤酮技術(shù)

發(fā)布日期：2016年11月8日【大中小】

藤酮類化合物是從魚藤屬等植物中提取出來的一類具有優(yōu)良?xì)⑾x活性的化合物，迄今發(fā)現(xiàn)的魚藤酮類化合物在74種以上．這些化合物對(duì)800多種農(nóng)業(yè)昆蟲和衛(wèi)生害蟲具有防治效果，被廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥行業(yè)。異魚藤酮是魚藤酮類化合物中具有較高生物活性的一種，它是著名殺蟲劑龜藤酮的同分異構(gòu)體。

100mL反應(yīng)瓶中加入二氯甲烷(20mL)、三氧化鋁(0.93g)，攪拌20min，加入魚藤酮(2.00g)，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)2h．反應(yīng)液倒入稀鹽酸(150mL)中洗滌，用二氯甲烷萃取水相3次，合并有機(jī)相。有機(jī)相經(jīng)稀鹽酸和水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓蒸干，殘液用乙醇溶解、結(jié)晶得白色固體(1.81g）。

路易斯酸三氯化鋁存在的環(huán)境中，有少量氯化氫產(chǎn)生。產(chǎn)生的氯化氧和三氯化鋁與魚藤酮反應(yīng)首先生成6’一碳正離子；然后5’一氫遷移至6’位形成5’一碳正離子。4’一碳上氫較活潑，在共軛堿AlCl4-的誘導(dǎo)下，以質(zhì)子形式離開轉(zhuǎn)移到AlCl4-上形成HAlcl4。4’位碳上氫脫去后形成苯并呋喃環(huán)，較穩(wěn)定。由于HAlCl4不穩(wěn)定，迅速分為三氯化鋁和氯化氫。釋放出來的三氯化鋁和氯化氫繼續(xù)催化魚藤酮異構(gòu)化。由于三氧化鋁催化魚藤酮異構(gòu)化過程中形成共軛堿AlCl4-較氯化氫催化魚藤酮異構(gòu)化過程中形成共軛堿Cl-的堿性強(qiáng)。在較強(qiáng)共軛堿AlCl4-作用下4’位碳上氫容易以質(zhì)子形式離開底物形成苯并呋喃環(huán)。所以三氯化鋁催化魚藤酮異構(gòu)化易于進(jìn)行，生成異魚藤酮的收率高。

由于魚藤酮12位羰基可與三氯化鋁形成絡(luò)臺(tái)物，因此三氯化鋁的用量要大于魚藤酮的摩爾量。三氯化鋁催化魚藤酮異構(gòu)化制備異魚藤酮收率高，反應(yīng)時(shí)間短。三氯化鋁作為催化劑比強(qiáng)酸作催化劑條件更溫和，更安全。

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